Ich verweise hier auf jeppo und Ragi
LTS -> LongTimeSupport, für spätere Fragen und zu bevorzugen
Linux Mint (Abkömmling von Ubuntu), für schwache Grakas/schwächere PCs Laptops
Xfce; für normale Graks & Standard ist
Cinnamon
Ubuntu (Abkömmling von Debian) (jeppo/ragi übernehmen sie)
(Debian: für Fortgeschrittene, fällt für Dich erstma raus)
Bzgl. Wine
Les ma
Linux software equivalent to Windows software
Linux ist kein Windows -> möglichst eingängige und Windows ähnliche Bedienung -> ja, wenn Du als Admin den Benutzern vieles/alles vorgibst (auf den Desktop legst), sonst nein
Tip:
VirtualBox -> Linux Mint Xfce als Iso -> LiveCD und rumpoppeln
oder
Linux Mint Xfce als Iso ins DVD legen und von DVD starten -> LiveCD ohne Änderung Deines Systems